袁术占据南阳郡，并且靠孙坚冲锋陷阵，把豫州亦纳入治下。
这孙坚作战悍勐，常置生死于度外，据传，一次，他乘胜追敌，单骑深入，失利，受伤堕马，卧于草中。
当时，军众分散，不知他在什么地方，亏得他所乘战马跑回军营，咆孝嘶鸣。将士们随马找去，才在草中发现了孙坚。
孙坚回营养了十几天，伤势略好，又奔赴疆场。
中平年间，汝颍的黄巾军，处于困境，无路可走，固守宛城。孙坚领兵进攻，他独当一面，亲冒失石，率先登上城墙。
他的部众受此鼓励，纷纷紧随其后，于是，攻下了宛城。朱儁把孙坚的事迹全部呈报给朝廷，朝廷任命孙坚为别部司马。
孙坚早期的光辉业绩，东吴溢美吹嘘的成分比较大，但是孙坚跟着朱儁攻克宛城，先登上城，却是事实。
后来，边章、韩遂在凉州制造骚乱，中郎将董卓前往抵御讨伐，未见成效。
中平三年（186年），朝廷派司空张温代理车骑将军，西讨边章等乱兵。张温奏请孙坚参军事。
张温乃是权倾朝野的司空兼车骑将军，朱儁之后，张温是第二个欣赏提拔孙坚的大老。
张温率部驻扎长安，用诏书召见董卓，董卓拖延时间，过了好半天才来。
张温责备他，他应对时，出言不逊。当时，孙坚正好在座，见此情形，便走到张温旁边，跟张温耳语说：
“董卓不害怕自己有罪反而出言狂妄，应当以不按时应召前来之罪，按军法杀掉他。”
张温说：“董卓一向在陇、蜀一带享有威名，现在杀掉他，西进讨伐没有依靠了。”
孙坚说：“您亲领皇家军队，威震天下，还依赖什么董卓？看董卓今天的谈话，并不想听您的，轻上无礼，是第一条罪状。
边章、韩遂胡作非为已一年多，应当及时进讨，而董卓反说不可，沮丧军心，疑惑将士，是第二条罪状。
董卓接受重任而毫无战功，召其前来又滞缓不前，反倒狂妄自傲，是第三条罪状。
古代名将，带兵临阵，无不果断地斩处违犯军纪者，来显扬威严，故此有了穰苴斩庄贾、魏绛杀杨干的事。
现在您对董卓留情，不立即斩杀，如此必然使军威受到损亏。”
张温却不忍心执行军法，于是就说：“你暂时先回营，免得董卓会怀疑你。”
十一月，张温破北宫伯玉于美阳，因遣荡寇将军周慎追击之，围榆中；又遣中郎将董卓讨先零羌。
慎、卓并不克。而且周慎几乎全军覆没，唯董卓以全军还。但好多人听说孙坚指陈董卓三条罪状，劝张温诛杀他，都为之叹息。
于是，朝廷拜孙坚为议郎。
中平四年（187年），长沙人区星反叛，自称将军，聚众一万多人，攻围城邑。朝廷任命孙坚为长沙太守，前往剿灭。
孙坚到郡，检选循吏，使之治民，并且明白交代：
“你们只管好好对待善良百姓，好好处理官曹文书，按规矩办事。至于郡中盗贼，交我负责好了！”
他说到做到，立即率领将士，谋划方略，仅一个月的工夫，就打败了区星，郡中震服。
当时，周朝、郭石等人也在零陵、桂阳一带起义，与区星遥相呼应。孙坚就越过郡界，前往征讨。这样一来，三个郡都得到了平定，秩序井然。
据《吴录》记载，庐江太守陆康的侄儿当时任宜春县令，被敌兵所攻，派人向孙坚求救。主簿劝孙坚不要越界征讨。
孙坚回答：“太守我没有什么文德，只以征伐为功。越界征讨，是为保全郡国。倘若以此获罪，我无愧于天下！”
于是，整顿部伍，起兵驰援，敌人听说孙坚要来，闻风逃遁。汉卫朝检录孙坚前后战功，封他为乌程侯。
中平六年（189年），汉灵帝驾崩，大将军何进与十常侍争权同归于尽，董卓废少帝刘辩，改立陈留王刘协为帝，掌握朝中大权，在京城横行跋扈，恣意妄为。
孙坚闻知，拊膺长叹：“如果当年张温听了我的话，朝廷哪会有这场浩劫！”
所以孙坚在讨董之役中奋勇向前，不是无缘无故的，早在张温之时，孙坚就和董卓翻脸成死敌了好吧！
孙坚举兵形势天下诸多州郡，纷纷兴兵讨伐董卓。孙坚也参与其事。
孙坚起兵不久，便做了两件大事。兵到荆州，逼死了荆州刺史王睿；兵到南阳，杀掉了南阳太守张咨。
王睿曾和孙坚一起平定零陵、桂阳。因为孙坚是武官，所以，他在言谈中，常常流露轻蔑之意。对此，孙坚早就心存不满。
王睿又与武陵太守曹寅合不来。这次举兵讨伐董卓，王睿宣称要先杀曹寅。
曹寅害怕被杀，便假冒桉行使者光禄大夫温毅的檄文，下达给孙坚，檄文中数说王睿的罪过，命令孙坚将他处死。孙坚领受檄文，立即起兵前往。
王睿闻知有军队到来，登楼观望，并派人询问这些兵来此的意图。
孙坚的前部回答：“我们长久奔波在外。劳苦不堪，所得的赏赐，还不够做衣服呢！这次来，不过是想请您开恩，再赏些财物。”
王睿信以为真，说道：“这有何难，我做刺史的，难道还去吝啬吗？”
当下传令打开库藏，让兵士们自己进去，看还有什么东西可资用度。
等到来兵涌到楼下，王睿才发现了孙坚，大惊，忙问：“士兵们自来请求赏赐，孙府君怎么也在这里？”
孙坚回答：“奉桉行使者檄文，特来取你的首级。”王睿又问：“我犯了什么罪？”孙坚回答：“在下我也不知道！”
王睿走投无路，刮金饮之而死。
孙坚逼杀王睿之后，引军到达南阳。下公文给南阳太守张咨，请他供应军粮。
当时孙坚部下已有数万人，袁术也已上表，奏请以孙坚为代理中郎将。张咨问手下人应该如何对待。
手下人说：“孙坚不过是邻郡的一个太守，他无权调发我们的粮饷。”张咨认为言之有理，于是，对孙坚不加理睬。
孙坚以牛酒为礼物去拜访张咨，张咨第二天只好也来答谢。孙坚设宴款待，酒酣，孙坚的主簿进来禀报：
“前有文书传给南阳太守，但至今道路尚未修整，军用钱粮尚未备足，请将他逮捕交付主簿问个明白。”
张咨见势头不好，想要离去。但四周已布满士兵，根本无路可走。一会儿工夫，主簿又进来向孙坚请示：
“南阳太守稽停义兵，使贼不时讨，请收出桉军法从事”。
说着，便令部下将张咨推出军门斩首。南阳郡府官员大为震惊，从此，孙坚的部队想要什么，就有什么。
但孙坚所部，也因此两件事，失去了荆州和南阳郡的民心和士族的拥护。